1927年春，他調(diào)往副軍長(zhǎng)兼武漢衛(wèi)戍司令的葉挺任師長(zhǎng)的第24師72團(tuán)任團(tuán)長(zhǎng)。5月，率部參加擊退叛軍夏斗寅部的戰(zhàn)斗，再次負(fù)傷。汪精衛(wèi)武漢國(guó)民政府叛變后，曾以獨(dú)立師師長(zhǎng)的職位作誘餌，妄圖策動(dòng)許繼慎叛黨，被他斷然拒絕。大革命失敗后，他在安徽、上海等地從事黨的秘密工作。
1930年春，黨中央派他前往鄂豫皖蘇區(qū)，任中國(guó)工農(nóng)紅軍第1軍軍長(zhǎng)，領(lǐng)導(dǎo)整編鄂東北、豫東南、皖西3塊根據(jù)地紅軍，實(shí)現(xiàn)了鄂豫皖紅軍的統(tǒng)一領(lǐng)導(dǎo)和指揮。在許繼慎等指揮下，紅1軍從6月到8月，先后攻克皖西和京漢鐵路南段許多城鎮(zhèn)，斃傷俘敵軍7000多人。紅1軍由組建時(shí)的2300多人很快發(fā)展到5000多人，有力地推動(dòng)了鄂豫皖根據(jù)地的鞏固和擴(kuò)大。9月，他率部先后攻克光山、羅山等城鎮(zhèn)。11月，他率部殲滅國(guó)民黨軍第26師第2混成旅大部。爾后，率部東進(jìn)皖西，攻克金家寨、麻埠、獨(dú)山、葉家集等地，殲敵3000余人，打亂國(guó)民黨軍對(duì)鄂豫皖蘇區(qū)第一次“圍剿”的部署。
1931年1月，紅1軍和紅15軍合編為中國(guó)工農(nóng)紅軍第4軍。許繼慎先后任紅4軍第11師、12師師長(zhǎng)，率部采取迂回包圍、穿插分割等戰(zhàn)術(shù)，取得孝感雙橋鎮(zhèn)大捷，獲鄂豫皖紅軍首次全殲國(guó)民黨軍1個(gè)師的勝利，粉碎了國(guó)民黨軍對(duì)鄂豫皖蘇區(qū)的第一次“圍剿”。隨后，他兼任鄂豫皖革命軍事委員會(huì)皖西分會(huì)主席。期間，堅(jiān)決反對(duì)張國(guó)燾提出的遠(yuǎn)離蘇區(qū)、冒險(xiǎn)進(jìn)攻的錯(cuò)誤軍事行動(dòng)方針。同年11月犧牲于河南省光山縣白雀園，年僅30歲。
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